O Art Institute of Chicago, fundado em 1879 e situado no Grant Park, em Chicago, é um dos museus de arte mais antigos e maiores dos Estados Unidos. Reconhecido pelos seus esforços curatoriais e pela popularidade entre os visitantes, o museu recebe aproximadamente 1,5 milhões de visitantes por ano. A sua coleção — gerida por 11 departamentos curatoriais — é enciclopédica e inclui obras icónicas como «Um Domingo em La Grande Jatte», de Georges Seurat, «O Velho Guitarrista», de Pablo Picasso, «Nighthawks», de Edward Hopper, e «American Gothic», de Grant Wood. A sua coleção permanente de quase 300 000 obras de arte é complementada por mais de 30 exposições especiais organizadas anualmente, que destacam aspetos da coleção e apresentam investigação curatorial e científica de vanguarda.

O Riverwalk oferece uma variedade de oportunidades para descobrir a beleza e o espírito do rio Chicago. Seja qual for a forma como decidir explorar o Riverwalk, ficará encantado com as opções disponíveis para desfrutar deste tesouro. Ao longo da temporada, serão oferecidas atuações ao vivo de músicos locais, exposições de arte pública e eventos especiais. O Navy Pier de Chicago, que se estende por seis quarteirões desde o coração do centro da cidade até ao Lago Michigan, é composto por um passeio marítimo ao ar livre adjacente a corredores de exposições e atrações. Mais de 8 milhões de pessoas visitam-no todos os anos. Atreva-se a destacar-se no 103.º andar do Skydeck Chicago, na Willis Tower. Uma caixa de vidro estende-se 1,2 metros do Skydeck, proporcionando vistas inéditas de Chicago a 412 metros de altura.

A Magnificent Mile — que abrange um trecho de 13 quarteirões da North Michigan Avenue — é o centro nevrálgico das compras em Chicago. O bairro estende-se por uma milha quadrada a partir da North Michigan Avenue, em Chicago, incluindo a zona leste até à pitoresca margem do lago. Uma espetacular vitrine de estilo, gastronomia e entretenimento, alberga mais de 460 lojas, 275 restaurantes e opções de entretenimento únicas, distribuídas ao longo de toda a sua extensão.

A poucos passos do Viceroy Chicago — situado no coração do bairro comercial Gold Coast de Chicago — encontra-se a Oak Street. A Oak Street é o centro comercial mais prestigiado de Chicago, com uma mistura de casas de alta-costura internacionais, marcas de luxo americanas e boutiques locais (como a American Girl Chicago). Quer seja para comprar algo para si, procurar lembranças ou entrar no espírito natalício com as compras de Natal em Chicago, os visitantes da Cidade dos Ventos encontrarão sempre exatamente o que procuram.

O Wrigley Field, construído em 1914, é um verdadeiro tesouro do basebol, com mais de nove décadas de rica história, e é a casa dos Chicago Cubs, campeões da World Series de 2016. O United Center é um recinto desportivo coberto localizado no bairro de Near West Side, em Chicago. O United Center é a casa tanto dos Chicago Bulls, da National Basketball Association, como dos Chicago Blackhawks, da National Hockey League. É palco de grandes concertos e eventos ao longo do ano.