Institut za umetnost u Čikagu, osnovan 1879. godine i nalazi se u Grant Parku u Čikagu, jedan je od najstarijih i najvećih muzeja umetnosti u Sjedinjenim Državama. Prepoznat po svojim kustoskim naporima i popularnosti među posetiocima, muzej ugošćuje oko 1,5 miliona gostiju godišnje. Njegova zbirka – kojom upravlja 11 kustoskih odeljenja – je enciklopedijska, i uključuje kultna dela kao što su Nedelja na La Grande Jatte Žorža Seurata, Stari gitarista Pabla Pikasa, Nighthawks Edvarda Hopera i Američka gotika Granta Vuda. Njegova stalna zbirka od skoro 300.000 umetničkih dela uvećana je za više od 30 specijalnih izložbi postavljenih godišnje koje osvetljavaju aspekte kolekcije i predstavljaju najsavremenija kustoska i naučna istraživanja.

Rivervalk nudi razne mogućnosti za pronalaženje lepote i duha reke Čikago. Na bilo koji način da odlučite da preuzmete Rivervalk, bićete oduševljeni izborima koje morate da uživate u ovom blagu. Tokom sezone biće ponuđeni nastupi lokalnih muzičara, javne umetničke izložbe i posebni događaji. Čikaški mornarički pristanište, koji strši čitavih šest gradskih blokova od srca centra grada u jezero Mičigen, sastoji se od otvorenog šetališta pored hodnika eksponata i atrakcija. Više od 8 miliona ljudi ga poseti svake godine. Usudite se da se izdvojite na 103. spratu Skideck Čikaga u Villis Toveru. Staklene kutije proteže četiri metra od Skideck, pružajući nikada ranije viđen pogled na Čikago sa 1,353 metara iznad njega.

Veličanstvena milja - koja obuhvata 13 blokova na aveniji North Michigan - je nervni centar kupovine u Čikagu. Okrug se proteže punu kvadratnu milju od North Michigan Avenue Chicago, uključujući i istok do slikovitog jezera. Spektakularan izlog stila, ukusa, i zabave, to je dom za više od 460 prodavnice, 275 restorani, i jedinstvena zabava upakovane i složene duž njegove dužine.

Samo nekoliko koraka od Viceroi Chicago - koji se nalazi u srcu čikaške tržne četvrti Gold Coast - nalazi se Oak Street. Oak Street je najprestižniji maloprodajni centar u Čikagu, sa mešavinom međunarodnih couture kuća, američkih luksuznih brendova i lokalnih butika (kao što je American Girl Chicago). Bez obzira da li pokupi nešto malo za sebe, traže suvenire, ili dobijanje sezonski sa odmor kupovinu u Čikagu, posetioci Vindi Citi će uvek naći upravo ono što traže.

Vriglei Field, izgrađen 1914, je pravi bejzbol blago sa preko devet decenija bogate istorije i dom 2016 Vorld Series šampiona, Chicago Cubs. United Center je zatvorena sportska arena koja se nalazi u naselju Near Vest Side u Čikagu. Junajted centar je dom i Čikago Bulsa iz Nacionalne košarkaške asocijacije i Čikago Blekhouksa iz Nacionalne hokejaške lige. To je mesto velikih koncerata i događaja tokom cele godine.